Pierwszego Szekspira w plenerze Rynku Wielkiego - Poskromienie złośnicy - zaprezentował w 1948 Teatr Miejski z Lublina. Trwałe związki z wielkim twórcą trwają od 1976 wraz z początkiem Zamojskiego Lata Teatralnego. Ukoronowaniem każdego była przygotowana przez Jana Machulskiego w plenerze kolejnego dramatu Szekspira. W pierwszym okresie nie schodził z tytułów prasowych dotyczących ZLT (Szekspir w Zamościu, Niech Zamość zaprasza Szekspira, Szekspir u stóp Ratusza). Przez pierwsze 10 lat rzeczywiście patronował Szekspir (22 z 83 spektakli). W 1990-94 obywano się bez Szekspira.
Zaprezentowano 15, a więc blisko połowę z napisanych przez niego dramatów: Romeo i Julia (1976, 1979, 1985, 1998, 2001, 2003, 2007, 2010), Sen nocy letniej (1976, 1979, 1984, 1988, 1995, 2004), Poskromienie złośnicy (1978, 1979, 1982, 1986, 2006, 2010), Hamlet (1977, 1979, 1983, 2002), Wieczór Trzech Króli (1980, 1982, 1989, 1997), Ryszard III (1977, 1984, 2007), Otello (1980, 2001, 2011), Makbet (1981, 2008), Dwaj szlachcice z Werony (1983), Wesołe kumoszki z Windsoru (1977), Miarka za miarkę (1982), Król Lear (1983), Burza (1984, 2006), Kupiec wenecki (2008), Zimowa opowieść (2010) ponadto spektakle w oparciu o teksty Szekspira (2006, 2009).
Podczas ZLT w 2023 sześć aktorek wywodzących się z Zamościa zmierzyło się z szekspirowską Ofelią a Stowarzyszenie Turystyka z Pasją wydało na 2023 kalendarz ścienny Szekspir w Zamościu, ze scenami sztuk na tle zamojskich zabytków, także jako wystawa przed synagogą (pomysł D. Lipska, fot. K. Chmiel).

11 inscenizacji szekspirowskich Jana Machulskiego

31 VII 1976 Romeo i Julia - Rynek Wielki, role gł. Marlena Miarczyńska i Piotr Skiba, m.in. Jan Machulski, Wojciech Alaborski, Tadeusz Bogucki, Janusz Leśniewski (Romeo i Julia 1976)
31 VII 1977 Hamlet - Rynek Wielki, rola gł. Janusz Leśniewski, ponadto Bożena Stryjek, Krzysztof Kiersznowski, Krzysztof Kaczmarek, Halina Machulska (Hamlet w deszczu)
29 VII 1978 Poskromienie złośnicy - Rynek Wielki, role gł. Halina Chrobak, Tomasz Budyta, Bożena Stryjek, też Janusz Leśniewski, Janusz Bylczyński, Krzysztof Kiersznowski
14 VII 1979 Sen nocy letniej - Park Miejski, role gł. Monika Goździk, Bożena Stryjek, Janusz Leśniewski, Krzysztof Kiersznowski, Krzysztof Kaczmarek
12 VII 1980 Otello - Rynek Wielki, role gł. Bronisław Wrocławski, Krzysztof Kiersznowski, Bożena Stryjek, też Krzysztof Kaczmarek
28 VI 1981 Makbet - Brama Lubelska Nowa, role gł. Bronisław Wrocławski, Bożena Stryjek, też Tomasz Mędrzak
26 VI 1982 Miarka za miarkę - podwórko, gł. role Bronisław Wrocławski, Janusz Bukowski, też Jerzy Turek, Marian Łącz, Halina Chrobak
16 VII 1983 Król Lear - Rynek Wielki, rola gł. Jan Machulski, Bożena Stryjek
14 VII 1984 Ryszard III - Rynek Wielki, role gł. Zdzisław Wardejn, Małgorzata Pritulak, Tomasz Mędrzak, Bronisław Wrocławski, także m.in.Piotr Polk, Wojciech Malajkat, Cezary Pazura
14 VII 1985 Romeo i Julia - Rynek Wielki, role gł. Bożena Stryjek i Tomasz Mędrzak, także m.in. Bronisław Wrocławski, Wojciech Malajkat, Cezary Pazura
26 VI 2007 Romeo i Julia - Rynek Wielki, obsada miejscowa, m.in. Katarzyna Figura.

 * Kiedy pierwszy raz przyjechaliśmy do Zamościa była już noc. Gdy zobaczyłem ratusz, powiedziałem: tu trzeba zrobić "Romeo i Julię"! Był z nami Adam Hanuszkiewicz. Zagraliśmy nawet na próbę jakąś scenę balkonową, on na górze, ja na dole. Uznaliśmy, że to dekoracje stworzone dla tej sztuki. Następnego lata byliśmy w Zamościu już z gotowym przedstawieniem. (wywiad z J. Machulskim, "Tyg. Zamojski" z 6 VI 2005)
 * Wspaniały renesansowy ratusz i schody były wymarzoną sceną dla sztuk Szekspira. Kiedy Zamość zaczął rozkwitać, Szekspir w tym czasie zaczął tworzyć swoje dzieła. Tutaj na tych terenach i schodach mogła biegać Julia, tutaj mógł mieszkać królewicz Hamlet czy Kasia złośnica, Na placu pod arkadami mógł walczyć Merkucjo i Romeo z Tybaltem. Oprócz ratusza i rynku znajdują się w Zamościu i inne miejsca nadające się do grania.Teren Kolegiaty, mury obronne z bramami, stare podwórko, a nawet cudowny park. Zamość to idealne miejsce na letni festiwal sztuk teatralnych. Można z tego miasta o dużych tradycjach, stworzyć letnią stolicę teatralnej Polski. (J. Machulski z 1992)
 * Na premierę wybrałem "Romea i Julię". Przyznam, że zanim zaprezentowaliśmy się na zamojskiej scenie, przez rok pracowaliśmy nad adaptacją sztuki do pleneru. Wszelkie próby analityczne robiliśmy w Warszawie. Do Zamościa przyjechaliśmy z wyuczonym tekstem i przez dwa tygodnie przed premierą dwa razy dziennie uczestniczyliśmy w próbach przed ratuszem. Były to żywe lekcje teatru otwartego dla wszystkich mieszkańców miasta, dla każdego przechodnia. (wywiad z J. Machulskim "Tygodnik Zamojski" z 1995)
 * Wystawiał Pan prawie wyłącznie Szekspira. Dlaczego? - Bo tu jest wspaniała renesansowa dekoracja Szekspirowska, którą stworzył Morando. Nie mogliśmy grać "Pani Dulskiej" czy "Na szkle malowane", gdzie rzecz się dzieje wśród snopków. Chcieliśmy wykorzystać ten ratusz. (J. Machulski do "Tygodnika Zamojskiego")
* W szekspirowskich premierach Teatru Ochoty - "Hamlecie" (Horacy), "Śnie nocy letniej" i "Otellu" wystąpił student Krzysztof Kaczmarek. Pozostawił takie wspomnienie -  Razem z późniejszą żoną chodziliśmy na koncerty Marka Grechuty, jak tylko nadarzyła się ku temu okazja. On nas już poznawał. Bawiliśmy się przy jego piosenkach, śpiewaliśmy je, również na akademiach szkolnych. Będąc już w łódzkiej filmówce, poszedłem na koncert, po którym Marek poznał mnie oczywiście, zaczęliśmy rozmawiać, gdy dowiedział się że jestem już studentem przeszliśmy na Ty. Moim opiekunem roku był Jan Machulski, który wystawiał w Zamościu przedstawienia plenerowe. Przygotowany był właśnie Otello i Machulski szukał kogoś, kto napisał by muzykę. Złożyłem Markowi właśnie taką propozycję. Gdy następnego dnia opadły emocje dnia poprzedniego, dotarło do mnie to co zrobiłem. Pełen wątpliwości udałem się do Machulskiego, który skwitował to entuzjazmem i zapytał o telefon do niego. Potem wielokrotnie bywał u nas w domu. Mieszkaliśmy z dwójką dzieci w dwóch pokojach z kuchnią, a gdy nasze spotkania kończyły się późno w nocy, Marek nocował w … pokoiku dziecięcym. Kaczmarczyk bywał w jego krakowskim mieszkaniu, od 1982 w Australii, aktor, dyrektor teatru w Perth, wystąpił w filmie u boku Terry Fox.
 !!! W 1983 w Zamościu odbyły się I-sze Mistrzostwa Polski w grze otello, zwyciężył Janusz ...Murzyn.
 * W V 1965 z Otellem wystąpił teatr z Brześcia.