Pochodził ze Lwowa, z rodziny robotniczej. Później mieszkał i uczył w Sanoku. Ukończył Uniwersytet Lwowski (1916), uzyskując tytuły magistra historii (u B. Dembińskiego), następnie geografii (u E. Romera) i rozpoczął tamże prace jako asystent na katedrze historii powszechniej prof. B. Dembińskiego. 1 IX 1917 został nauczycielem w zamojskim gimnazjum, w którym pracował do 1966. w 1954-58 był również zastępcą dyrektora. Uczył geografii i historii, krótko też w Lic. Pedagogicznym (1944-45). W 1931 Kuratorium nadało mu tytuł profesora szkół średnich.
Bardzo lubiany przez młodzież (nazywała go "Marszałkiem"), potrafił w niej zaszczepić zamiłowanie do dziejów kraju i miasta wspaniałymi lekcjami, wycieczkami krajoznawczymi, własnym przykładem pracowitości i entuzjazmu. Posiadał niekwestionowany talent pedagogiczny. Cóż to był za wspaniały wzór pedagoga! - wspominał jeden z wychowanków - Podawanej przez niego historii dziejów ludzi słuchało się zawsze jak ciekawych opowieści, a kolejność tych dziejów zapadała w pamięć słuchaczy na bardzo długie lata, aż do późnej starości.
Był organizatorem pierwszych drużyn harcerskich w mieście i w 1921-26 komendantem hufca. Szybko stał się postacią znaną również poza szkołą. Działał aktywnie w Tow. Nauczycieli Szkół Średnich i Wyższych (prezes 1936-39 i czł. zarządu okręgowego w Lublinie), Macierzy Szkolnej, Straży Kresowej, Lidze Morskiej i Kolonialnej (wiceprezes). Był współorganizatorem Pol. Towarzystwa Krajoznawczego w Zamościu w 1918 i 1930 (prezes w 1930 i 1950, wiceprezes 1935-49, 1951) oraz Koła Miłośników Książki i Tow. Miłośników Zamościa (prezes 1957). był czł. wielu polskich towarzystw naukowych (historycznego, przyrodników, geograficznego, prehistorycznego).
Urzeczony pięknem miasta i jego przeszłością (na zamojską wiarę nawrócił go - jak twierdził - aptekarz i regionalista Zdzisław Kłossowski), lata pracowitego życia poświęcił na poszukiwania archiwalne, szperanie po bibliotekach, studia historyczne odkrywające barwny, fascynujący obraz dawnego Zamościa. Zgromadził sporo zamoscianów i bogaty księgozbiór (1927 - ok. 1000 tomów) z licznymi cennymi pozycjami. Znacznie przyczynił się do powstania zamojskiego muzeum, gdy kierował sekcją muzealną PTK. Wcześniej zorganizował również muzeum szkolne z cennymi zbiorami mineralogicznymi, archeologicznymi i numizmatycznymi. W 1962 podjął się roli kustosza zbiorów geologicznych "zamojskiego uniwersytetu" wzbogacone o własny hojny zbiór minerałów.
Organizator przewodnictwa po Zamościu, sam pełnił często honorowo funkcję przewodnika oprowadzającego delegacje państwowe, gości zagranicznych, ważniejsze wycieczki turystyczne. Walnie przyczynił się do odbycia Zjazdu Szymonowiczowskiego (był sekretarzem zjazdu) i przygotowania okolicznościowej wystawy (1929). Aktywnie uczestniczył w pracach Komitetu Odbudowy Celi W. Łukasińskiego. Uznaniem jego wiedzy o zabytkach miasta było zaproszenie w 1935 do komisji konserwatorsko-artystycznej nadzorującej odnowę zamojskiego Rynku. Już znacznie wcześniej sformułował 7 postulatów konserwatorskich dla zabytkowego miasta w artykule Z historyczno-architektonicznych wędrówek po Zamościu ("Pamiętnik Zjazdu...", Zamość 1930).
Najważniejszą jego publikacją był niezastąpiony przez długie lata Przewodnik po Zamościu i okolicy (Zamość 1934, reprint 1994). Planował wydać osobne przewodniki dla młodzieży i dzieci. Wydał również kilka szkiców historycznych (m in. Zamość w r. 1809, Zamość gród kanclersko-hetmański). Obok 8 publikacji samodzielnych, jest autorem ponad 30 artykułów drukowanych w miejscowych, a także krajowych czasopismach, przeważnie o charakterze publicystycznym i popularyzatorskim, w większości wiążących się z przeszłością Zamościa. W podobnym, nieco egzaltowanym tonie nie tylko pisał, ale i przemawiał. Wygłosił setki referatów, prelekcji, pogadanek (także w radiu 1934). Był wspaniałym gawędziarzem, chętnie koloryzującym swe opowieści, lubiącym roztaczać aurę tajemniczości wokół swych odkryć (np. ślady loży masońskiej w Zamościu). Nie zawsze potwierdzone publikacjami rewelacje historyczne, być może niesłusznie, kładzie się na karb jego skłonności do fantazji.
Był również geologiem - amatorem. Sygnalizował np. występowanie węgla i ropy na Lubelszczyźnie. Prowadził obserwacje meteorologiczne. Rzucił w 1959 hasło tworzenia kół Zamościan (jego imię otrzymało w 1997 Warszawskie Koło Zamościan). Rozległość zainteresowań sprawiała, iż nie wystarczało mu już czasu na działalność polityczną. Wyrazem jego sympatii był udział w komitecie organizacyjnym Klubu Republikańskiego (1918), a także znamienny przydomek.
W l. 30. mieszkał w gmachu Akademii (płn. skrzydło na parterze), a po wybuchu wojny przy ul. Orlicz-Dreszera 24 (w 1941-44 przebywał w Sulejówku i Rembertowie). Po wojnie ograniczył działalność społeczną (krótko w zarządzie Ligi Morskiej, 1950). Zamieszkał przy ul. Krysińskiego 4/3. Zamościanie pamiętają palące się światło w oknach na piętrze pracującego nocami profesora. Cały Zamość znał jego charakterystyczną drobną postać, przemierzającego miasto drobnym kroczkiem, łysawego, z wąsikiem, w bufiastych pumpach i cyklistówce, z malutką teczuszką pod pachą i laseczką (niziutki, okrąglutki, ruchliwy - B. Królikowski). Oprócz staroświeckiego stroju zwracał uwagę kaczkowatym, kołyszącym się, śmiesznym chodem, a jednak nikt z niego nie drwił, nie naśmiewał się. Dał się lubić (L. Balicki). W ostatnich latach życia mieszkał na Plantach (nr 10/4). Po śmierci żony nosił się z zamiarem przeniesienia do rodziny pod Warszawę. 12 V 1969 znalazł się w szpitalu, z którego już nie wyszedł, zm. 29 XII.
Odznaczony był m.in. Krzyżem Kawalerskim OOP (1966), Srebrnym Wawrzynem Akademii Literatury (1936) i Złotą Honorową Odznaką PTTK (1956). 23 V 1948 z okazji 30-lecia otrzymał buławę harcerską dla I-szego Harcerza Zamościa. Powstał wiersz Stanisława Komara Do Michała Pieszki ("Pamiętnik Lubelski", t. II, 1936). Jego postać odżyła na kartach powieści dla młodzieży Wiktora Zawady Globus i Pałka (Globus i pałka to herb Marszałka! Na cześć Marszałka trzykrotnie - cześć! cześć! cześć! - taki był zwyczaj witania wchodzącego do klasy profesora). Jego ulubione słowo to w ogólności (rozpoczynał nim wykład lekcyjny). W Szopce Zamojskiej wystąpił jako Profesor Śpieszko (1938).
Działał Staromiejski Klub Turysty jego imienia (od 1975). Oddział PTTK wybił w 1980 medal z jego podobizną oraz ufundował w 1981 pomnik proj. B. Markowskiego na grobie, w którym spoczywa z matką i żoną Aurelią, która poślubił w 1939. Byli bezdzietni. W 2018 odsłonięto tablicę poświęconą Pieszce (2018). Od 1988 jest ul. M. Pieszki. Zgromadził ok. 3 tys. książek, pozostały księgozbiór (863 pozycje), rękopisy własne (64 teczki), obrazy (m.in. litografia Wyczółkowskiego), XVII-wieczne skrzypce, pamiątki, zbiory archeologiczne przekazał testamentem do muzeum. Pozostawił też oszczędności (66 tys. zł). Jego postać muzeum zaprezentowało w 1973 a zbiory w 1972 i 1990, wystawa poświęcona jego osobie miała także miejsce w 2005 na WSZiA.
* Aleksander Jackiewicz - Profesor Pieszko siedzi w swoim sanktuarium, pisze nocami książki o Zamościu w obcych językach dla gości zagranicznych – Piszę też takie grube – pokazuje na dłoń - dzieło tym mieście, to będzie praca mego życia. ("Nowiny Literackie", 1948)
* Miał rzadki dar mówienia w taki sposób, że wszystko, co powiedział brzmiało jak sensacja - B. Królikowski. Był niski, średnio korpulentny, szedł rano do szkoły raźnie szybkimi, drobnymi krokami, co sprawiało wrażenie, jak gdyby się toczył. Nosił staromodne długie kalesony zawiązywane u dołu wokół kostek na troczki. Niekiedy taki odwiązany troczek ciągną się za nim - Romuald Kołodziejczyk.
* Pieszko po wojnie, podczas lekcji geografii – Polska leży (znacząco przeciągał i powtarzał) Polska leży, Polska leży… między Odrą i Wisłą. Owo leży nabierało wówczas świadomie politycznego kontekstu . (M. Blaszke).
* Największym jego dziełem jest przygotowywana od lat czterdziestu ogromna monografia Zamościa i okolic. Materiał do niej gromadzony był w czasie corocznych wyjazdów do archiwów i bibliotek całej Polski. Zamosciana skrzętnie wyłowione, odpisane z dokumentów często dziś nieistniejących zapełniają w mieszkaniu p. Pieszki całą szafę. Ostateczna redakcja książki, połączenie i uzupełnienie poszczególnych rozdziałów itp. prace przygotowawcze, końcowe mają według obliczeń autora zająć jeszcze około trzech lat. Będzie to prawdziwe opus vitae - owoc długiego i pracowitego życia, pełnego wyrzeczeń i trudów z myślą o celu. (B. Królikowski Wieczór z profesorem Pieszką, "Kamena" 1964 nr 4)
* Z wywiadu do "Naszej Myśli" (1934 nr 1) - Trudna to robota pisać, trzeba nieraz kilka godzin, ba! kilka dni czekać na "natchnienie", a do tego brak forsy. Trzymam na loterii, ale trzebaby chyba solenne nabożeństwo odprawić, abym coś wygrał. Pomimo wszystko- dla Zamościa warto pracować, warto się męczyć!
* W 1964 J. Wszytko pisał, że Pieszko korespondował badaczem historii Zamościa z Londynu A. Klausnerem.
* W zeznaniu strat wojennych wymienił m.in. 2500 książek, 3 zegary kieszonkowe, 1 zegar ścienny i 19 królików.