Organizowany w 2008-2011, w czerwcu, pierwszy cztero- potem trzydniowy (numeracja przejęta po festiwalu „grechutowskim”). Pierwsza edycja pod honorowym patronatem Ambasadora Włoch. Wbrew nazwie nie ma charakteru konkursowego, nie posiada też jednolitego charakteru artystycznego. Główną atrakcją były realizowane przez Orkiestrę  im. K. Namysłowskiego w Rynku Wielkim dwa koncerty o charakterze popularnym – operowy i piosenkarski. Pierwszą „Włoską Noc Operową” z udziałem włoskich i polskich śpiewaków prowadził słynny tenor Wiesław Ochman, kolejną Sławomir Pietras, ostatnia pt. „Czterech tenorów”.
W przeciwieństwie do operowych, w koncertach piosenkarskich uczestniczyli artyści włoscy m.in. bardzo popularny w Polsce Drupi (2008) i inni  artyści estradowi m.in. żeńskie trio wokalne „Appassionante” z Rzymu, „Novel Band” z Verony, „Zucchero Celebration Band” z Padwy, a zmienionej edycji, w 2012 zespół „Tree Gees” i oryginalne wydarzenie, pokaz muzyczno-wodno-laserowy i balet Romeo i Julia na wodzie (włoski z pol. wykonawcami). Na staromiejskim podwórku teatr z Mediolanu wystawił operę komiczną.
W ramach festiwalu odbywały się zamojskie arlekinady (ostatnia jako Bal na dworze Zamoyskiego), a także wystawy włoskiego malarstwa dawnego i współczesnego, ekslibrisu, prezentacje włoskiej literatury, kawy, kuchni. W 2012 imprezę połączono z Festiwalem M. Grechuty, odtąd jako Zamojski Festiwal Kultury „Arte, cultura, musica e…”, które włoskość jest już w mniejszym stopniu zaznaczana.