Pod koniec XVI w. na ponad tysiąc miast w Polsce - 55 posiadało murowane obwarowania. Jako pierwsze powstały fortyfikacje zamkowe - czworobok z bastejami i - wg hipotezy krakowskiej - fosą z mostem zwodzonym. Cały Zamość otaczały fortyfikacje o obwodzie ponad 2,5 km. Powstawały wraz z miastem. Były to fortyfikacje bastionowe systemu nowowłoskiego, czyli już nie tak geometryczne, bardziej natomiast funkcjonalne, wzmocnione dodatkowymi elementami obrony. Ten typ fortyfikacji ukształtował się około poł. XVI w. Rozpowszechniony już we Włoszech, zaprojektowany został przez Bernarda Moranda dla Zamościa, będąc w Polsce zjawiskiem nowym i niezwykle postępowym. Prawie równolegle,  fortyfikacje systemu nowowłoskiego otrzymał Kostrzyń i Elbląg, później Czemierniki, a znacznie prymitywniejsze jednak Nieśwież. Stały się popularne w XVII w., lecz raczej w zastosowaniu do zamków, niż miast. Z nieokreślonymi pracami w Zamościu wiąże się też inżyniera królewskiego Dominika Ridolfino.
Istnieje ścisły związek pomiędzy planem Zamościa i narysem obwarowań. W wyniku sprzężenia rezydencji i właściwego miasta (Układ przestrzenny) powstał uzasadniony częściowo ukształtowaniem terenu nieregularny siedmiobok złożony z prostych odcinków kurtyn, do których dostępu broniły umieszczone w narożnikach bastiony.
Prace fortyfikacyjne rozpoczęto od wytyczenia obwodu miasta. Następnie w 1582 przystąpiono do wykopu fosy, w 1584 - ok. 1600 sypano wały, po czym rozpoczęto wznoszenie murów. Ziemię wydobywano aż do skalistego podłoża i formowano z niej wały kurtyn i bastionów. Mieszkańcy przechodzili przez wały i psuli je, w związku z tym w 1592 Rada uchwaliła, iż schwytani na przechodzeniu po wale - nie bramą sześć groszy nieodpustnie winy mieli oddać. Osobliwy walor fortyfikacji podniósł Vanozzi (1596) - nie można min podsadzić, gdyż nie kopiąc głęboko znaiduie się gatunek ziemi, który łatwo się zasypuie.
Ok. 1600 zakończono sypanie wałów i rozpoczęto wznoszenie murów. Wał obudowywano od zewnątrz murem z kamienia wapiennego o wysokości 11-12 m, u dołu grubości 2,4 m, u góry 1,6 m. Od strony fosy lekko pochylony mur skarpowy oblicowany był cegłą. Górą posiadał kamienny wałek (utrudniał atak drabinami) oraz ukośny parapet, tworzący wraz z wałem ziemnym, tzw. przedpiersie osłaniające do 2 m półkę strzelecką, na której stali obrońcy. Jeszcze niżej biegła po wale droga wałowa (fragment obwarowania z przedpiersiem, półką i drogą wałową odtworzono przy Bramie Lubelskiej Starej). Od wewnątrz mur dodatkowo wzmacniały ukryte w wale potężne skarpy szerokości ok. 1 m i długości 4-4,5 m, rozmieszczone co 4 m i połączone miedzy sobą sklepieniami. Grubość muru i wału wynosiła u podstawy ok. 7 m. Łącznie przemieszczono ponad 0,5 mln m3 ziemi (gdyby zgromadzić ją w Rynku sięgnęła by wysokości ratusza). Jak szacuje się, na ówczesne fortyfikacje o kubaturze ok. 270 tys. m3 zużyto ok. 9 mln sztuk cegieł i 140 tys. m3 kamienia.
Fosy
miały kilkanaście metrów szerokości i 6 m głębokości. Prawdopodobnie posiadały obmurowane brzegi. Od południa i zachodu przechodziły w rozległe, sztucznie spiętrzone zalewy. Skarpy obwarowań stykały się bezpośrednio z fosą, dzieliło je przedwale (bardzo wąskie od strony zalewu zachodniego). Natomiast poza fosą biegła jeszcze ukryta w przeciwstoku droga. W wałach usytuowano prowizoryczne najpierw, z czasem murowane, bogato dekorowane trzy bramy, z których jedną wkrótce zamknięto.
Prace przy fortyfikacji trwały 36 lat. W pierwszym etapie powstały kurtyny i bastiony od strony wsch. i płn. Po śmierci Jana Zamoyskiego, prace fortyfikacyjne uległy zahamowaniu. Wg umieszczonej przez Tomasza Zamoyskiego tablicy na bastionie VII (na prawej flance) budowę fortyfikacji miejskich ukończono w 1618. Jednak jeszcze do 1623 bliżej nieokreślone prace prowadził Andrea Dell'Aqua. Miasto nie posiadało zewnętrznych dzieł fortyfikacyjnych, np. stosowanych w systemie nowowłoskim rawelinów. Zabudowania przedmieść zaczynały się bezpośrednio za fosami. W 1670 francuski podróżnik napisał obronnieyszey twierdzy nie ma w kraju (Cudzoziemcy w Polsce, 1876).
W 1687-94 roboty fortyfikacyjne prowadził Jan Michał Link. Wybudował nowy bastion III oraz wzmocnił fortyfikacje w płn.-wsch. części miasta. Między Bramą Lubelską i bastionem I wzniósł nad samą fosą dodatkową linię niskich murów chroniących podwale. Przed 3 bastionami stanęły tzw. słoniczoła. Były to załamane przed szpicem kazamatowe kojce z murem nad nimi (szer. 3 m), z za którego prowadzono dodatkowy ostrzał. Zbudowano także nadszańce (1 w bastionie VII i 2 po obu stronach bastionu VI), których zadaniem była obrona wysokiego przedpola. Po modernizacji bastiony posiadały łącznie 96 wyciętych w krawędzi murów blankowych (wrębowych) stanowisk strzelniczych (najwięcej w bastionie III - 20) a ponadto jeszcze 13 w nadszańcach oraz po 6 otworów w murze słoniczół, łącznie 127 stanowisk artyleryjskich. Dalej Fortyfikacje XVIII w.


 * Całe miasto jest warowne, będąc otoczone mocnym wałem, nie można min podsadzać, gdyż nie kopiąc zbyt głęboko, znajduje się gatunek ziemi, która się łatwo osypuje.
Jest staw w bliskości miasta, z którego wodę do foss sprowadzają. Dwie rzeki wpadają do niego, tak dalece, że odebrać nie można wody i zawsze będzie jej pod dostatkiem dla wypełnienia tychże foss miejskich. za B. Vanozzim, 1596)
 * Wg Herbsta i Zachwatowicza Dell Aqua budował wieżyczki strażnicze na bastionach, umieszczał płaskorzeźby na barkach lub kątach bastionowych i barkowych.
 * Łatwo dający się obrabiać kamień ciosowy do nowej budowy warowni Zamościa dostarczany był z łomów zalegających między Frampolem i Józefowem, odpowiadający piaskowcowi Fontainebleau. Składa się z samych żółtych, szarych i białych ziarn wapienia wielkości od soczewicy do bobu, spojone niewidocznym cementem. („Sławianin” 1829 nr 31).