Brama południowa (między bastionem II i III), przez którą kierowano się w stronę Szczebrzeszyna, a później także Lublina. Nie znamy jej wcześniejszego wyglądu. Była dwukondygnacyjną, z pewnością najokazalszą ze wszystkich bram, bardziej do wjazdów paradnych nadająca się, niż do obrony. Otwarta w 1592. Zaprojektowana została najprawdopodobniej przez Bernarda Moranda, a nie jak przypuszczano - Błażeja Gocmana, który w 1603 jedynie kończył jej budowę, wykonując prace rzeźbiarskie. Różniła się od pozostałych bram małym przejazdem (wys. 3,6 m i tyleż szerokości). Prowadziła w stronę Skokówki i Zamoyski umieścił na niej inskrypcję o pałacu, który miał być pomnikiem (monumentum), ku czci duchów ojców (patrios lares). Przez Bramę tą wjeżdżali do miasta wszyscy królowie (Władysław IV, Jan II, Michał, Jan III, August II).
Na najstarszych XVII-wiecznych planach figuruje jako Brama Lubelska, gdyż tędy po zamurowaniu bramy północnej do k. XVIII w. prowadził wyjazd do traktu lubelskiego (przez groblę za pałacem). Traktowana była jako mieszkalne pomieszczenie zamkowe - część pałacu (oficyna szczebrzeska), kryta dachówką.
Jako jedyna z bram zamojskich utraciła późnorenesansową szatę na rzecz rokokowego wystroju elewacji. Budowniczym i prawdopodobnie projektantem był Aleksander Ligajewski (miał domurować piętro wyniesione nad wały). W 1770-72 otrzymała znana nam ze starego rysunku inwentaryzacyjnego fasadę z falistą formą attykową zwieńczoną kamiennymi figurami św. Floriana i Michała Archanioła (patroni starszej i młodszej linii ordynackiej) i 22 wazonami (zalewane ołowiem). Figury rzeźbił Jan Maucher wazony Jana i Jakuba Maucherowie (1770). Prace wykańczano jeszcze przez kilka lat, pod bramą miały ujście dwa rynsztoki: miejski i pałacowy. Posiadała izby: oficerską, żołnierską i aresztanców wojskowych. Pojawiła się wówczas jej trzecia już nazwa - Brama Floriańska.
W 1821-24 bramie nadano nowy, surowy klasycystyczny wystrój (proj. J.P.Lelewel), m.in. zniesiono część ponadwałową. Usunięty św. Michał (osobne hasło: Figura św. Michała) przetrwał do dzisiaj a św. Florian stał potem do ostatniej wojny przy Kolegiacie. Do 1814 w pomieszczeniach na piętrze mieszkali oficjaliści ordynaccy, brama miała 7 obszernych pomieszczeń, 8 okien i 3 kominy. Po przebudowie początkowo urządzono tu mieszkanie dla 7 oficerów, a potem więzienie (18 więźniów, na gorze główne więzienie, 1818) - najłagodniejsze zresztą (trzymano tu w środkowej kazamacie W. Łukasińskiego). Na parterze po obu stronach, aż do kasaty twierdzy i zamurowania bramy znajdowały się wartownie. Na starych rycinach widoczne są przy murze po obu stronach charakterystyczne, wąskie schodki prowadzące na wały. Jeszcze po II wojnie w zworniku płd. arkady widniała carska korona, zwieńczona niegdyś wielkim inicjałem Aleksandra I.
Z końcem XIX w. bramę przebudowano (powiększono m.in. okna) i przeznaczono na wojskową kuchnię. Dość często pojawia się w czasopismach krajowych (1867, 1905 - 2, 1909, 1912). W 1915 bramę częściowo uszkodzono, w 1923-25 odbudowano. Urządzono w niej Dom Noclegowy, następnie jako hotel "Sejmikowy", po wojnie "Staromiejski", który z paroletnią przerwą czynny był do końca l. 60. Przed wojną mieściła się tu również herbaciarnia, a także przez krótki czas na piętrze przedszkole, a po wojnie urząd repatriacyjny i radiowęzeł. Od 1976 bramę użytkował Zmotoryzowany Odwód MO, potem Rejon. Komenda Policji i następnie do 1997 Kompania Patrolowa (ul. Szczebrzeska 3). Bramy dotąd nie przebadali konserwatorzy. Przysadzisty, niepozorny budynek nie przypominał dawnej bramy.
W 2008-2010 przeprowadzono renowację bramy (proj. A, Cygnarowski), nagrodzoną prestiżową "Kryształową Cegłą". Przywrócono jej XIX-wieczny wystrój, otwierając przejazd bramny. Od 2010 mieści Klub Jazzowy m. M. Kosza, z sąsiadującą od wschodu na wałach kawiarenką letnią. W 2012 przed bramą odtworzono most modrzewiowy (udający zwodzony), dł. 43 m.  i szer. 7 m. 30 VIII 2014 zadebiutował w nowej roli - miejsca pokazu mody.


  * Z Potopu - Brama Szczebrzeska albo inaczej ceglana, gdyż dwie inne były z kamienia.
 
* Wg "Chełmskiego Narod. Kalendarza" na 1908 - Brama Janowska, później nazwana Szczebrzeską.
 * Ikonografia dawna:

 - Brama Szczebrzeska (35x50 cm), rys., J. Wilczyński, 1853, zb. Muzeum Narod. w Warszawie. ponadto brama w dawnych czasopismach: Dawna Brama Szczebrzeska (11x18 cm), rys. W. Gerson, ryc. J. Holewiński (drzeworyt  "Kłosy" 1867, 2, 209) oraz "Praca" - 1905/1037, "Świat" (warsz.) - 1909/29/4, "Ziarno" - 1905/1/450, "Tygodnik Ilustrowany" - 1912/1/71.