W przeszłości należeli do trwałego elementu miejskiego pejzażu, zwłaszcza przy kościołach, przesiadywali też w podcieniach. Pierwszym znanym z imienia dziadem proszalnym był niejaki Kiwaka v. Kiwała, Cywała (k. XVII w.), który mieszkał w domu akademickim, a za 50 fl. ofiarowane reformatom prosił o wyprawienie mu pogrzebu. U reformatów siadywała staruszka Katarzyna, która ofiarowała im również 50 fl., za które powstał czerwony ornat.
W 1804 było 20 samych Żydów utrzymujących się z jałmużny. W 1845 notowano dziada żebrzącego, 1865 było 6 żebraków (jałmużników). W tym czasie wzmiankowano o 24 etatowych dziadach kolegiackich. Jak podawał w 1878 "Izraelita" na natrętnych i odrażających  widokiem swym żebrakach w Zamościu wprawdzie nie zbywa, ale żebracy ci po większej części są to przychodni, pozamiejscowi, zlatujący się z blizka i z dala do Zamościa, dla wyeksploatowania ofiarności zamojskich Żydów. W latach międzywojennych traktowani byli jako plaga i polecani policji, do najbardziej znanych należeli wtedy: "Bugda", "Kaśka Pird", "Kola Pli" i "Mikołaj 12".
W 1934 było ok. 40 żebraków zawodowych chrześcijańskich, najwięcej z ul. Hrubieszowskiej (8), wielu też z ul. Św. Piątka. Przed wojną po ul. Piłsudskiego zawsze w środy chodził wysoki dziad (zima, lato w sukiennym płaszczu z łatą na łacie), który po otrzymaniu paru groszy lub kawałka chleba mówił Panie Boże wielgi zapłać - niech dziateńki wielgie rosną. Po likwidacji przytułku przy Pereca i wywiezieniu do Popkowa, po jego śmierci daleka rodzina upomniała się tylko o ten płaszcz, gdyż pod każdą łatą zaszyte były złote monety. Jeszcze przed wojną w niszy przy kościele św. Katarzyny żebrał "Męczybuła", potężny, gruby, z oryginalną laską. Na przełomie l. 40 i 50-tych grasował po mieście "Stasio Jarmolik" - żebrak, ale zdrowy osiłek zamykano ze strachu przed nim domy, na targu potrafił chłopu przewrócić wóz z końmi. O dziadu co miał w Zamościu kamienicę z harmonii i z "Godzinek" - lokatorzy czynsz płacili - pisze A. Kulik (Czas hieny) - a on sobie po jednej z wsi całe lato od ranjusieńka do końca słońca, chodził, czyściuteńki, schludnie ubrany, grał i śpiewał.
W 1948 rejestrowano 18 zawodowych żebraków (w tym trzech włóczęgów z Lublina), wśród nich 8 kobiet, średnia wieku 62 lata. W 1955 sygnalizowano problem żebraków z zewnątrz.
W l. 90. rozpowszechniło się żebractwo z importu - rumuńscy Cyganie. W 1990 o azyl w Zamościu poprosił 15-latek Isfan Ilosyoy (grał i śpiewał w restauracjach). Na przełomie 1990 i 1991 okupowali zamojski dworzec. Szczególnie dokuczliwi byli żebrzący z okolic Kolegiaty, przy ul. Piłsudskiego. W V 1995 w hotelu PKS mieszkała rodzina rumuńskich Cyganów licząca 19 dorosłych i 7 dzieci! Od 1998 żebrały przez kilka lat dwie rodziny z Rumunii (Starówka - przed nadszańcem, w niedzielę katedrą) i Jugosławii (Nowe Miasto) oraz 5 bezdomnych alkoholików (2000), później głównie dwie duże rodziny Cyganów (2001). W 2011 szacowano liczbę na 40-50 mężczyzn i ponad 10 kobiet, koczują m.in. w tzw. Domu Partii.

 * Jak pisała "Ziemia Zamojska" w 1927 - "dziady" - żebracy stanowili pewien zespół utrzymujący się z jałmużny, obchodząc mieszkańców w piątki (...). Mieszkali w przewiewnej dzwonnicy przy b. cerkwi pounickiej.
  * Żebracy w Zamościu w 1948 z Ogłoszenia wojewody: Bartecka, Beduchowa, Burdanowa, Kotubiecowa, Kulikowska, Maros, Majkowska, Maliszewska, Nowiński, Suba, Tokarski, Torczuk, Ulanowski, Wiercikowa, Zdunkiewicz.
 !!! Portrety dziadów, paralityków i koszmarnych bab sprowadzanych spod kościołów malowała przed wojną w Zamościu żona Bolesława Leśmiana.
 * Rumuni w hotelu PKS płacili za noclegi systematycznie. Widać, że są to pieniądze z jałmużny - po 500, 1000, 2000 złotych, banknoty o mniejszych nominałach wyrzucają do kosza (kierownik hotelu, "Tygodnik Zamojski", 1994 nr 20)
  * Maryśka Łukaszowa z Krasnobrodu, dziesięć lat temu w Zamościu. Pod Katedrą. Wyczekiwała zawsze grosika jałmużny. Wielu osobom przeszkadzała. Zadomowiła się tam prawie. Z 5 lat już nie żyje. (FB, 2021)