Pierwszą ucieczkę z nowego więzienia (osobne hasło) odnotowano już w 1907, a w 1915 po przepiłowaniu krat uciekło aż 4 więźniów z pokoju chorych (leczeni na świerzb). 13 VI 1919 uciekło z dziedzińca przez mur 6 więźniów (po deskach wyrwanych z pryczy), a rok później 5 podczas ewakuacji. W XII 1921 więzień uciekł przepiłowując kraty w oknie (złapany), w 1922 kilku przez dziurę w stropie, do kuchni i za mury.
Najgłośniejsze ucieczki miały miejsce w czasie okupacji i pierwszych latach po wojnie. 28 X 1942 po śmiałej akcji BCh i ZWZ zaatakowało i uwolniło kilkudziesięciu więźniów. W Wielki Piątek 1943 brawurowej akcji na więzienie dokonał por. Marian Gołębiowski (przebrany za gestapowca wjechał do środka, porwał uwięzioną żonę komendanta obwodu AK i zanim się zorientowano pełnym gazem odjechał). 24 IV 1943 wyprowadziła z oddziału żeńskiego swoją nauczycielkę bohaterska harcerka Halina Białówna. W 1943, też po walce część więźniów uwolniła grupa BCh i AK (uciekinierów schwytano i rozstrzelano). 13 VI 1944 ucieczkę zorganizowali uwięzieni polscy policjanci pracujący dla AK, po obezwładnieniu strażników wyszło ok. 80 osób (wg innych kilkunastu politycznych). Jeszcze w VII 1944 uwolnił kilkanaście (też, że 45) osób por. "Lis" (rzucił się na dozorcę i zabraną bronią rozbroił innych).
Przy końcu VIII 1944 partyzanci "Ciąga" (pięciu) uwolnili 11 lub 18 AK-owców, 7 X 1944 w "biały" dzień, 4 AK-owców z "Gromem" (pchor. Edward Błaszczak) na czele w ciągu 6 min. bez strzałów i ofiar odbiło 32 (13?) więźniów, m.in. dowódców AK ppor. Jana Turowskiego "Norberta" i ppor. Józefa Kaczoruka "Ryszarda". Wzmocniono po tym straże, mimo tego doszło do kolejnego, udanego  napadu na więzienie 8 V 1946 (osobne hasło) przez oddział WiN (ppor. Roman Szczur ps. "Urszula" z 18 żołnierzami. 14 IX 1947 z zamojskiego UB uciekło 10 bulbowców.
W V 1956 uciekło 2 więźniów podczas prac remontowych. W VII 1997 w Zakładzie Karnym odkryto prowadzący z celi nr 50 za mury podkop 12 m długości i 0,8 średnicy, w rzeczywistości pod gabinet dyrektora, inicjatorem 19-letni zamościanin, oskarżono 9 osób.

 * Skazany w Zamościu i rozstrzelany 13 XI 1944 we Lwowie Henryk Kapłon ps. "Żuraw" dwukrotnie ciężko ranny podczas ucieczek, za drugim razem w czasie przeprowadzania z więzienia NKWD (na terenie koszar, od strony ul. WP) do łaźni, przeskakując przez płot postrzelony przez NKWD-dzistę w pośladek (Z. Steller).
 * Podkop w 1997 prowadzono z dużego pomieszczenia 30 m2, w którym przebywało 8 osób, a czasie podkopu przewinęło się ok. 60 tymczasowo aresztowanych 19-21 lat, także Rosjanie, Rumunii i Bułgar. Pracowali nocą, wyjęto dwie płytki 30x30 cm przy ścianie szczytowej. pod kilkunastoma cm betonu była gliniasta ziemia, wybierana rękami i wrzucana do ubikacji, pierwsze 3 m prowadziły pionowo w głąb. W dzień przykrywano otwór płytkami. Po odkryciu dziurę zalano betonem.