Rozpoczęła się 8 X 1939 (Wrzesień 1939) i trwała w Zamościu 1752 dni. Niemcy zamknęli kolegiatę (magazyn) i synagogę (stolarnia), zmienili funkcje wielu obiektów, m.in. magistrat przeniesiono do starostwa (i odwrotnie), do infułatki centralę telefoniczną, zajęli dla siebie lokale klubowe. Przetopiono ogrodzenia Kolegiaty i kościoła św. Mikołaja, ogródka policyjnego. Utworzyli własne firmy np. Dekage A.G. (ul. Żeromskiego 2, potem 11a), "Deutsche Laden", Deutsche Waren-Hauptgenossenschaft. Deutsche Siedler WerkeKonservenfabrik G.m.b.H. Zamosc, polskie musiały wywieszać dwujęzyczne napisy "Niemcy mają pierwszeństwo". Cześć polskich kupców zmieniła pisownię nazwisk (Roman Wlodarczak, Peter Paul Lucht, Johann Dudek, Johann Płachetzki). 
W 1942 wysiedlali mieszkańców z lepszych domów i ulic (na Nowe Miasto, m.in. 8 VIII), rabowali ich mienie, zajęli dla siebie szpital (X 1942), hotel, wyznaczyli również na cmentarzu miejsca dla Niemców (bezczeszcząc włoki pochowanych). Wysiedlono 48 rodzin w mieście i 115 na Przedmieściu Majdan. Po wysiedleniu Majdanu obawiając się dalszych wysiedleń, w XII 1943 wzrósł ruch na dworcu kolejowym, powstawały kolejki. W miejsce wysiedleń raczej wyrywkowo rekwirowano mieszkania, sklepy, warsztaty, właścicieli wyrzucając do wolnego getta.
Dla Polaków pozostałych w mieście warunki życia  były ciężkie. Każdemu groziła w każdej chwili śmierć na miejscu. Miasto było głodzone, odcinane od źródeł zaopatrzenia. "Czarny rynek" był przez okupanta bezwzględnie  zwalczany. Ograniczano targ, m.in. w 1943 Niemcy przeprowadzili kilka dużych akcji represyjnych na targowisku zamojskim. Osoby zatrzymane wówczas po wstępnej selekcji w większości wywieziono na roboty przymusowe do Rzeszy. (J. Tebinka)
24 XI 1941 zmieniono nazwy ulic. Przed ratuszem Niemcy eksponowali dużą mapę ukazującą postępy armii niemieckiej.
Przez cały okres okupacji czynne było tajne nauczanie. 11 XII 1939 za zgodą Niemców powstał Komitet "Polska Pomoc Zimowa" (prezes T. Czernicki). Później legalnie działała tylko delegatura Polskiego Komitetu Opiekuńczego (od 15 X 1940), od 1941 jako Powiat. Komitet Opiekuńczy z najbardziej ofiarnymi działaczami Stanisławem Kuleszą, Kamillą Kopcińską, Stanisławem Mateją, Wacławem Ukleją, Janiną Guzowską, Józefą Borkowską (m.in. dożywianie, pomoc lekarska, zwłaszcza w obozie przesiedleńczym). Nielegalnie działał Czerwony Krzyż z Marią Kowerską na czele. W czasie okupacji wielokrotnie występowali legalnie znani artyści, jak M. Fogg, L. Wysocka czy Chór Juranda, Chór Dana. Popularnym miejscem spacerów stał się cmentarz.
Osobne hasła: Ośrodek przesiedleńczy w Zamościu, Martyrologia okupacyjna, Konspiracja zamojska 1939-44, Zbrodniarze hitlerowscy.


 * Obwieszczenie z 1939

Sabotaż i wrogie działania zmuszają do wyznaczenia zakładników, którzy są wobec władz wojskowych niemieckich odpowiedzialni jeśli wyjawi się jakiekolwiek wojenne przestępstwo.
Michał Wazowski , Piotr Bielecki, ks. Franciszek Zawisza 
Mordko Szternfeld, Tadeusz Gaudnik, Eliasz Epsztejn
Paweł Klimkiewicz, Abram Richtman
Zakładnicy ci i ma się rozumieć sprawcy po ich ustaleniu, będą odpowiedzialni przed władzami wojskowymi, które zarządzą ich ujęcie i surowe ukaranie -
Komendant Placu Paul

 * Przez pierwszą okupacyjną jesień można było oglądać na ulicach Zamościa polskich oficerów w pełnym umundurowaniu: lekarzy wojskowych.
 * Wg zestawienia A. Klimka z 8 V 1945 - w trakcie działań wojennych w mieście spalono 17 domów, 13 stodół, 15 obór i stajni, 10 szop.
 * W przewodniku renomowanego wydawnictwa Karla Baedeckera. dzieje miasta uznawanego za symbol polskości zostały przekształcone na całkowicie niemieckie. Zamość miałby być jednym z najbardziej godnych zobaczenia małych miast Generalnego Gubernatorstwa, ze swoją historią znacząco naznaczoną niemieckimi wpływami, a jego zabudowa jest dziełem niemieckich i włoskich mistrzów budowlanych. Przez wieki jego mieszczanie pod niemieckim dowództwem bronili się przed napadami Tatarów, Rosjan i Szwedów. W XVII wieku miasto stało się centrum niemieckiego życia kulturalnego.
 * Wśród strat miasta wyliczano uszkodzony dach ratusza, ogołocenie z maszyn do pisania, pantografu, arytmometru wydziału Technicznego, braki i zniszczenia w rzeźni, łaźni, jatkach, rakarni, stajniach taboru, strata koni, zdewastowanie remizy strażackiej na Majdanie.
 * Wg danych zamojskiego ZBoWiD (J. Tebinka, 1986)
w Zamościu partyzanci przeprowadzili 198 akcji dywersji i sabotażu.